Seri Kuliah Kimia Organik: Resonansi, Konjugasi, Hiperkonjugasi

Seri kuliah kimia organik kali ini akan membahas istilah yang sering muncul dalam struktur senyawa kimia organik. Pembahasan kali ini akan lebih ke istilah resonansi, konjugasi, dan hiperkonjugasi. 

RESONANSI
Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda.
Aturan Struktur Resonansi
-  Struktur resonansi, menggambarkan molekul, ion, radikal dan ion yang tidak cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur Lewis, melainkan harus dengan dua atau lebih struktur Lewis. Sehingga dapat mewakili struktur molekul, radikal atau ion dalam bentuk hibridisasinya. Tanda panah untuk resonansi ↔
-  Dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam molekulnya.
Resonansi+Struktur+Kimia

- Semua struktur harus memenuhi struktur Lewis. Tidak boleh menulis struktur ( atom karbon mempunyai lima ikatan).
Struktur+Lewis+Resonansi+Senyawa+Kimia

-  Semua struktur resonansi harus mempunyai, jumlah electron tak berpasangan yang sama.
Resonansi+Struktur+Kimia

- Semua atom yang terlibat dalam sistem delokalisasi harus terletak pada bidang datar atau mendekati datar.
Delokalisasi+Struktur+Kimia

Senyawa 2,3-di-ters-butil-1,3-butadiena, bukan merupakan sistim konjugasi, karena gugus tersier butil (besar) sehingga keluar dari bidang datar. Karena tidak satu bidang maka orbital pada C-2 dan C-3 tidak dapat mengalami overlapping dan delokalisasi elektron menjadi terhalang.
- Struktur resonansi atau hibridisasi atau sistem yang menggambarkan mempunyai kestabilan yang besar.
- Struktur yang lebih stabil, adalah yang lebih besar memberikan kontribusi terhadap sistem hibridisasi. Contoh:

Hibridisasi+Kimia

Struktur A mempunyai kontribusi lebih besar dari B, karena struktur A merupakan karbonium tersier, sedangkan B adalah karbonium sekunder.

KONJUGASI
Pengaturan kembali electron melalui orbital π, terutama dalam system konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini.
Contoh:
Fenol (C6H5OH) memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitas gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan delokalisasi electron disepanjang orbital p yang parallel satu dengan lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan. Konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p yang berbeda. Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sisten konjugasi dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital p secara parallel. Contoh, furan.

HIPERKONJUGASI
Merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi di atas dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ ikatan C-H dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.
Contoh:
Hiperkonjugasi+Struktur+Senyawa+Kimia

Jika suatu karbon yang mengikat atom hydrogen dan terikat pada atom tak jenuh atau pada satu atom yang mempunyai orbital bukan ikatan maka untuknya dapat dituliskan bentuk kanonik seperti diatas. Di dalam bentuk kanonik seperti itu sama sekali tidak ada ikatan antara karbon dengan ion hidrogen, dan resonansi seperti itu disebut resonansi tanpa ikatan. Hidrogen tidak pergi (karena resonansi tersebut bukanlah suatu hal yang nyata melainkan hanya bentuk kanonik yang berkontribusi ke struktur molekul nyata). Efek struktur diatas pada molekul nyata adalah elektron dalam C-H lebih dekat ke karbon daripada jika struktur diatas  tidak berkontribusi.

Salam Smart
gigihkurniawan


1 komentar:

http://www.pakteguh.com/2015/01/kimia-organik-karya-stanley-h-pine.html, dapatkan ebooksnya disini

Reply

Post a Comment

Terima Kasih Atas Kunjungan dan Komentar Anda